Basandosi sul suo AGE OF STEAM Martin Wallace ha creato con RAILROAD TYCOON un gioco più semplice ma molto più "coreografico", con un tabellone "gigante", miniature per le stazioni, ecc. I giocatori incarnano dei magnati delle ferrovie nordamericane e devono collegare con linee ferrate le principali città del Nord-Est degli Stati Uniti. Ad ogni turno si esegue un'asta per determinare il "Primo Giocatore" e quindi, in ordine di turno, vengono eseguiti tre rounds operativi, durante i quali è possibile costruire nuovi tratti di ferrovia, trasportare merci, ampliare città, migliorare le proprie locomotive o prendere delle carte "bonus". 

Il cuore del gioco sta nel trasporto delle merci: ogni città riceve inizialmente un certo numero di "cubetti" colorati che dovranno essere consegnati in altre città che abbiano lo stesso colore dei cubetti. I giocatori dovranno innanzitutto costruire dei binari per collegare le città (pagando il costo del terreno su cui sono posati) ed avere poi dei treni in grado di effettuare le consegne. Per ogni tratto di ferrovia usato per il trasporto i giocatori ricevono un "incremento" dei guadagni ed alla fine del turno incassano la cifra corrispondente al livello raggiunto, cifra che aumenta fino a 25.000 $ (livello 40-49) per poi ridiscendere fino a 9.000 $ (livello 100).

Tutti partono col portafogli vuoto e per avere il denaro necessario alla costruzione dei binari, delle città e delle locomotive si devono chiedere dei certificati azionari (ognuno del valore di 5.000 $) per ognuno dei quali però si dovranno però pagare degli interessi di 1.000 $ alla fine di ogni turno. La partita ha termine quando un certo numero di città (variabile in base al numero dei giocatori) sarà rimasta senza cubetti. Il giocatore con il "livello" dei guadagni più alto (dopo aver sottratto il numero di certificati azionari acquistati) sarà dichiarato vincitore.

RAILROAD TYCOON è un gioco piuttosto interattivo perché i partecipanti devono cercare di anticipare la costruzione delle proprie linee ferroviarie prima che qualcuno occupi gli spazi necessari alla stesura dei binari, costringendo gli altri a fare delle deviazioni o ad allungare il percorso in maniera svantaggiosa.

Inizialmente tutti i "magnati" cercheranno di costruire dei collegamenti ferroviari sulla parte Est del territorio, dove sono presenti le città più ricche e soprattutto dove le distanze sono molto ridotte (e quindi i binari meno costosi). Procedendo nella partita però sarà necessario passare anche nella zona centrale del tabellone e puntare verso il West ed i ricchi mercati di ... bestiame.

Ogni tratto di ferrovia appartiene al giocatore che l'ha costruito (si mette una locomotiva del suo colore per distinguerla) ed è qui che avvengono gli "scontri" fra i magnati, non solo per essere certi di arrivare per primi (e per la via più breve) alle varie città ma anche per trasportare le varie merci prima che arrivi un concorrente a soffiarcele e massimizzare le proprie linee ferroviarie ad ogni trasporto: in effetti sarebbe possibile usare tratti della concorrenza, però quei tratti faranno incassare denaro agli avversari, quindi meglio evitare, se possibile ...

Poiché la distribuzione iniziale delle merci è assolutamente casuale ad ogni partita cambia l'importanza strategica delle varie città e quindi anche la strategia dei giocatori nella costruzione delle loro ferrovie. Un grande gioco finanziario-commerciale consigliato a giocatori abituali o esperti, vista anche la durata di una partita (non inferiore alle due ore).