In PUERTO RICO non esiste un tabellone vero e proprio, ma al centro del tavolo vengono poste una plancia di cartone robusto, da utilizzare come "espositore" per la vendita delle tessere edificio, ed una serie di tessere "Incarico". Altre cinque plance “personali” di cartone delle stesse dimensioni (una per giocatore) serviranno per installare le piantagioni, le fabbriche e gli altri edifici sulla propria isola.

A turno i giocatori scelgono una tessera incarico effettuando la relativa azione: TUTTI eseguono quella azione, ma chi l'ha scelta ottiene sempre un piccolo vantaggio in più.

Il MAYOR (Sindaco) fa arrivare il veliero (Colonist Ship) con nuovi lavoratori da distribuire uno ad uno fra i giocatori (partendo dal Sindaco e procedendo in senso orario). I lavoratori servono per “attivare” campi ed edifici o fabbriche. Il Sindaco riceve come bonus un lavoratore extra preso direttamente dalla riserva.

Il CAPTAIN (Capitano) permette di caricare le navi con le merci accumulate nelle riserve personali dei giocatori, e si tratta di una mossa molto importante da usare in maniera oculata perché ogni merce caricata fa guadagnare 1 PV, ma ogni nave può caricare solo "un tipo" di merci e non ci possono mai essere due navi con la stessa mercanzia. Il bonus del Capitano è 1 PV extra.

Il BUILDER (Costruttore) permette ai giocatori di acquistare degli edifici (tessere rosa) o delle fabbriche (tessere colorate). Il loro costo (in dobloni) è indicato sulle tessere ed ognuna di esse, a fine partita, darà al suo possessore dei PV. Notare che ogni tessera "Quarry" posseduta (ed attiva) permette di scontare di 1 doblone il prezzo di acquisto. Il bonus del Costruttore è lo sconto di 1 doblone durante l'acquisto.

Il SETTLER (Colono) permette di scegliere una delle tessere "coltivazioni" fra quelle disponibili (grano, indaco, zucchero, caffè e tabacco) per piazzarla in una delle caselle quadrate della propria isola. Il bonus del Colono è la possibilità di scegliere una tessera "Quarry" (cava) al posto di una coltivazione in modo da avere in seguito sconti nell'acquisto degli edifici.

Il CRAFTMAN (Artigiano) permette la produzione di merci. A parte il grano (ogni tessera "grano" attiva produce un cilindretto giallo) tutte le altre merci possono essere prodotte solo se sono già attive sia le coltivazioni che le relative fabbriche. Per esempio se ho due campi attivi di indaco ed una fabbrica da tre postazioni, di cui solo una attiva (cioè con un colono) produrrò solo 1 indaco.

Il TRADER (Mercante) permette di vendere al mercato una delle proprie merci, purché non ce ne sia già un'altra uguale, incassando il valore in dobloni indicato a fianco del simbolo della merce venduta. Il bonus del Mercante è 1 doblone extra.

Infine il PROSPECTOR (Cercatore) riceve immediatamente un doblone, mentre agli altri giocatori ... non tocca nulla.

La partita ha termine quando non ci sono più segnalini "lavoratore" nella riserva o sono già stati incamerati tutti i segnalini dei PV.

Il ruolo degli edifici e delle fabbriche è ovviamente fondamentale per giocare e vincere a PUERTO RICO. Ogni giocatore deve quindi provare a immaginare una strategia di base fin dall'inizio della partita e poi acquistare edifici o fabbriche che ben si sposino con la sua decisione (è inutile acquistare una fabbrica di zucchero, per esempio, se si posseggono solo coltivazioni di indaco). 

I soldi sono un problema perenne: non se ne hanno mai abbastanza e quindi sarà necessario alternare turni di "acquisti" con altri di incassi. Ed è qui che tornano comode non solo le tessere "quarry" (per avere lo sconto nell'acquisto) ma anche gli edifici che permettono di incassare dobloni extra: il mercato piccolo (+1 doblone quando si vendono merci) o il grande (+2 dobloni), o la fabbrica (“X” dobloni extra in base alla produzione corrente). 

Non disdegnate mai di scegliere la tessera Cercatore quando siete fra gli ultimi nel turno, soprattutto se su di essa c'è qualche doblone di incentivo. Ricordate inoltre che le tessere grano permettono di produrre merci senza utilizzare fabbriche e quindi è facile poi caricare le navi e fare inizialmente più punti degli altri.

Differenziare la produzione è una necessità importante perché nel momento in cui viene giocato il Capitano i giocatori dovrebbero avere sempre qualche merce da caricare per fare PV. Un buon inizio di partita consisterebbe dunque nel cercare di ottenere in fretta 2-3 coltivazioni di un tipo e la relativa fabbrica (meglio se grande, da 2-3 posti lavoro) oltre ad 1-2 tessere "Quarry".

Poi, in base anche a quello che hanno acquistato gli avversari, bisogna cominciare a differenziare, prendendo coltivazioni più “pregiate” (caffè o tabacco) appena possibile per poi acquistare in seguito le fabbriche e cominciare a vendere le merci al mercato. 

Ma la decisione più importante del gioco resta sempre la scelta del momento giusto per giocare il Capitano: è con questa mossa che si accumulano Punti Vittoria (PV) in base alle merci vendute, e solitamente è anche abbastanza facile capire quando uno degli avversari è pronto a farla: quindi se lui deve giocare "dopo di voi" nel turno è il momento di accumulare rapidamente nuove merci per poterle poi caricare sulle navi.

Attenzione però: se una nave non è a pieno carico resta nel porto anche per il turno successivo e quindi le possibilità di carico si riducono molto, ed è proprio in questi casi che bisogna cercare di agire prima degli altri. La vittoria arriverà dunque da una buona combinazione di edifici acquistati e di merci vendute: ecco perché è importante non disperdere le proprie energie con acquisti inutili.