I giocatori iniziano la partita a NOW OR NEVER con un Eroe e una plancia a testa, su cui inserire tutte le tessere e i segnalini necessari: una seconda plancia servirà per costruire gli Edifici della Città e per accogliere la popolazione. A fianco della Città si predispone una griglia di 4x5 tessere Edificio. Ognuno riceve infine 4 carte Missione.

Il giocatore di turno ha quattro possibilità:

1. eseguire un’azione con il suo Eroe;
2. attivare uno Specialista,
3. ingaggiare un nuovo specialista;
4. passare

Ogni Eroe ha la possibilità di eseguire tre azioni per round: dopo aver mosso di almeno una casella egli può fermarsi ed eseguire l’azione di quel luogo: attaccare i mostri, risolvere una missione, raccogliere risorse, ecc. In alternativa i giocatori possono sfruttare gli Specialisti (i loro o quelli degli avversari) per costruire Edifici, sanare le proprie ferite, incassare risorse o raccogliere tessere “Esperienza”, ecc. ma per farlo devono avere il numero di monete richiesto dallo Specialista.

A fine round si esegue una fase di “Produzione” durante la quale si raccolgono le risorse raffigurate sugli edifici già costruiti e sugli abitanti portati in città: attenzione però, salvo rare eccezioni ogni edificio può supportare un solo abitante.

Con le risorse guadagnate (di cui si tiene traccia su un apposito tracciato sotto la plancia della città) sarà possibile effettuare scambi con la banca per ricevere le monete necessarie a pagare gli specialisti, ad assumerne dei nuovi, ad acquistare edifici o, infine, per prendere degli Equipaggiamenti che rendono più forte l’Eroe e gli permettono di assorbire qualche colpo durante un combattimento con i mostri.

Infine ci sono le carte “Missione” da soddisfare in luoghi ben precisi sulla mappa: alcune sono semplici e assegnano 1-2 Punti Vittoria (PV), mentre altre, più complesse, richiedono precisi pre-requisiti: in cambio offrono parecchi PV, proporzionati alla difficoltà per ottenere quanto richiesto. 

Al termine del sesto round si esegue una fase speciale di produzione per trasformare poi tutte le risorse in monete (1 PV ognuna), aggiungendo poi i punti per avere riempito 2-3 livelli della città (e averla popolata con tipi diversi di abitanti) oltre ai PV delle Missioni. Chi ottiene il totale più alto vince.

La cosa più importante del gioco è… avere sempre abbastanza denaro da poter pagare gli specialisti (o poterne ingaggiare dei nuovi) e per acquistare gli Edifici e gli Equipaggiamenti. I soldi inizialmente sono davvero scarsi, quindi bisogna cercare di accumularne altri vendendo risorse, e queste ultime si ottengono costruendo edifici (la maggior parte dei quali ne darà una specifica ad ogni fase di produzione) e popolando la città (tutti gli abitanti producono una risorsa).

Costruite dunque la vostra città cercando di riempire almeno la seconda e terza riga; ma soprattutto cercate di popolarla rapidamente. Ogni edificio costruito permette infatti di ospitare un abitante (salvo qualche eccezione che offre 1-2 letti in più) e gli abitanti si ottengono soprattutto sconfiggendo i mostri, come abbiamo anticipato più sopra.

Attaccare i mostri però richiede una certa cautela: quelli di valore “1” o “2” possono essere affrontati fin dall’inizio e con pochi rischi, ma gli altri difficilmente potranno essere sconfitti se prima non avrete potenziato il vostro Eroe acquistando Equipaggiamenti più forti. I mostri muoiono se ricevono un certo numero di colpi, in uno o più rounds di combattimento, ma ad ogni attacco feriscono gli Eroi: Se i mostri sono sconfitti l’Eroe incassa il suo bonus e aggiunge sempre uno o più abitanti alla città.

Cercate di scegliere oculatamente le carte Missione, anche e soprattutto in base alla località dove potranno essere realizzate: all’inizio della partita bastano le Missioni in luoghi vicini alla casella di partenza, in modo da risolverle rapidamente e ottenere subito qualche bonus (risorse, gettoni Esperienza, ecc.). In seguito sarebbe saggio scegliere missioni in luoghi abbastanza vicini fra loro, in modo da non dover vagare avanti e indietro sulla mappa. 

Notare che il gioco include una modalità “Storia” in sei Capitoli: ognuno di essi indica gli obiettivi che ogni Eroe deve conseguire e come risolvere gli incontri. Infine c’è anche una modalità “Solitario” in cui il giocatore deve vedersela con un avversario “Automa” che cercherà di portargli via le risorse e gli abitanti più interessanti

Si tratta di un titolo abbastanza impegnativo ma che è piaciuto a tutti fin dalla prima partita per l’enorme libertà di azione che lascia ai giocatori.