Contrariamente alla maggior parte di giochi "economici" a LAST WILL i partecipanti devono cercare di scialacquare in fretta una certa somma di sterline per avere il diritto ad una grossa eredità. Si tratta essenzialmente un gioco di carte e "combo" con una fase di "piazzamento lavoratori".

Il tabellone è composto da due plance: la prima serve a determinare l'ordine di gioco ed il numero di "lavoratori" a disposizione (1 o 2) mentre la seconda è in pratica un "espositore" di carte disponibili ad ogni turno a cui, a seconda del numero di partecipanti, potrebbe essere aggiunta una piccola "prolunga" con lo spazio per una carta extra.

I giocatori hanno una plancia personale (che nel corso della partita può essere ampliata con delle aggiunte) sulla quale piazzano le carte acquisite e l'indicatore del numero di azioni a disposizione.

Ogni turno inizia con il primo giocatore che piazza un segnalino sulla plancia dell'ordine di turno, seguito in senso orario da tutti gli altri: la scelta della posizione in cui piazzare il segnalino dipende dalle "condizioni" che ogni posizione offre (carte extra, 1-2 lavoratori, 1-4 Azioni) sapendo che chi vuole poi agire per primo deve rinunciare a qualche azione, carta o lavoratore.

Sulla base del nuovo ordine ottenuto vengono piazzati 1 o 2 lavoratori sull'espositore, prelevando le relative carte. Poi ogni giocatore esegue il numero di Azioni a disposizione (variabile in base alla posizione scelta sulla plancia del turno ed agli eventuali bonus dati da carte precedentemente acquisite).

È possibile così acquistare edifici o fattorie costosi (facendoli in seguito deprezzare rapidamente per rivenderli ... rimettendoci una cifra cospicua), carte "aiutante" che danno bonus vari, carte "lusso" con le quali si spendono soldi per andare al ristorante o acquistare una barca (magari in combinazione con cuoco personale ed amante, entrambi molto costosi), eseguire azioni che includano l'uso di cani e cavalli con alti costi di gestione, e così via.

Lo scopo è spendere il più in fretta possibile la propria dotazione iniziale e dichiarare per primi ... bancarotta dopo essersi liberati di tutti gli edifici precedentemente acquistati. Se nessuno va in bancarotta prima della fine del settimo turno sarà dichiarato vincitore il giocatore con meno sterline rimaste nel suo portafogli.

Questa mini espansione LAST WILL: MESSENGER consiste di due carte da aggiungere semplicemente al, mazzo dei personaggi. Le regole sono invariate.

La grafica "naif" utilizzata in LAST WILL sembra promettere un gioco di carte senza pretese per passare un'oretta con gli amici. In realtà non è così perché la forte interattività costringe i partecipanti a pensare bene le proprie mosse, non soltanto per ottenere le carte e le combinazioni migliori per loro stessi, ma anche (e qualche volta soprattutto) per impedire che lo facciano gli avversari.

Già al momento del piazzamento del segnalino per l'ordine bisogna dare un'occhiata alle carte in offerta per quel turno ed a quelle che gli avversari hanno già utilizzato sulle loro plance.

Poi arriva la decisone cruciale: cercare di essere fra i primi a giocare per poter scegliere le carte migliori (ma rinunciando in parte a carte, azioni e lavoratori) oppure quello che si ha già in mano permette di eseguire delle buone combinazioni ed è dunque preferibile essere fra gli ultimi per ottenere tante azioni e qualche carta extra?  

Stabilito l'ordine per quel turno tutti piazzano il loro primo lavoratore davanti ad una carta dell'espositore e la prendono per aggiungerla alla propria mano; segue un secondo "giro" (per chi ha entrambi i lavoratori) dove si guadagna una seconda carta.

È anche possibile usare i propri lavoratori per acquisire ampliamenti della plancia, modificare (con appositi segnalini) il valore di acquisto o vendita degli edifici o, semplicemente, spendere qualche sterlina per andare ... al teatro.

A questo punto, sempre a turno, si eseguono tutte le azioni disponibili (il cui numero varia in base alla scelta fatta per l'ordine ed ai bonus delle carte già giocate sulla plancia) per effettuare le proprie combinazioni.

Tutti gli edifici hanno un prezzo iniziale alto ed uno "finale" più basso, ma hanno anche un costo di "manutenzione" variabile in base agli extra che sono stati aggiunti (cavalli, cani, cuoco, amante, ecc.): se il giocatore sceglie di "mantenere" il suo edificio paga una certa cifra (che varia in base agli extra) ma l'immobile mantiene il suo valore.  

Se invece il giocatore non si cura affatto della sua proprietà questa perde di valore a fine turno. E' dunque necessario pianificare bene l'uso di questi edifici per essere sicuri di avere dei valori molto bassi al momento della vendita, cercando nel contempo di sfruttare i costi di manutenzione se si dispone di qualche turno extra

Così se, ad esempio, un edificio di valore 15 si deprezza fino al valore 3 in cinque turni il giocatore dovrebbe (teoricamente) modificare il prezzo di acquisto in modo da pagarlo più di 15 sterline, poi farne abbassare il valore al minimo nei 5 turni seguenti e, prima di venderlo (dopo avere modificato ancora il valore della vendita in modo da non incassare praticamente nulla) sfruttare per un paio di turni i costi extra di manutenzione.

Un gioco divertente ed un po' diverso da tanti altri, consigliato però soprattutto a giocatori abituali ed esperti.