Il meccanismo di base di GREAT WESTERN TRAIL è molto semplice: i giocatori muovono il loro Cow Boy lungo uno dei percorsi possibili nelle vaste pianure del Far West per raggiungere la città di Kansas City e vendere il proprio bestiame sul mercato locale, da cui sarà trasportato via treno fino alle grandi città dell'Est.

Le mandrie da trasportare sono costituite da… carte ed ogni tipo di bovino ha un certo valore: inizialmente tutti i mandriani partono con mandrie da "1" e da "2" di varie specie, ma lungo il tragitto potranno acquistare nuovi tipi di bestie o venderne alcuni di quelli posseduti.

Carte acquistate e vendute vanno in un apposito mazzo personale degli scarti con un sistema tipico del deck-building, mentre ognuno inizialmente può tenere in mano solo 4 carte. Al termine del turno i giocatori pescano nuove carte dal loro mazzo personale per ristabilire la mano da 4 (che in seguito potrà aumentare a 5 o a 6 carte se saranno state liberate delle apposite caselle sulla plancia personale).

Gli spostamenti della mandria si fanno "da punto a punto" lungo percorsi che possono essere scelti dai giocatori ad ogni bivio: ogni "punto" corrisponde ad una tessera "edificio" (che permette certi tipi di azione) oppure a tessere speciali che possono generare delle penalità (terreno troppo secco, caduta massi, terreno allagato, tribù indiane).

Inizialmente i soli edifici presenti sono quelli "neutrali" dove chiunque può sostare ed eseguire le azioni indicate: acquisto o vendita di bovini, costruzione di edifici, ingaggio di nuovi lavoratori (o cow boys o ingegneri), spostamento del proprio treno, ecc.

In seguito i giocatori, turno dopo turno, poseranno sul percorso gli edifici del loro colore appena acquistati, i quali garantiranno solo a loro dei vantaggi oppure costringeranno gli avversari che li attraversano a pagare una "tassa" in denaro.

Arrivati a Kansas City le mandrie vengono vendute (le carte vanno sul mazzo degli scarti) in cambio di tanti dollari quant'è il loro valore facciale (da 1 a 5).

A questo punto i giocatori potranno anche posare dei gettoni del loro colore su varie stazioni della ferrovia: lo scopo principale è quello di togliere questi dischetti dalla propria plancia per "liberare" le caselle sottostanti che permettono di ottenere dei bonus di diverso tipo (più soldi, avanzamenti del treno, spostamenti più lunghi sul percorso, più carte in mano, ecc.).

Un apposito segnalino indica l'avanzare dei turni e si sposta ogni volta che una mandria arriva a Kansas City (ogni giocatore ci passerà almeno 7-8 volte durante una partita). Arrivati all'ultimo turno si contano i Punti Vittoria e chi ha il totale maggiore vince la partita.